В Debian, начиная с версии 7, в настройках SSH-сервера сконфигурирован вход пользователя root только по сертификату. Такое соединение считается безопасным. Поэтому вход в систему под root по SSH невозможен.

Чтобы разрешить вход пользователя root по паролю, нужно сделать следующее.

Открыть файл /etc/ssh/sshd_config.

Найти опцию:

PermitRootLogin without-password

и заменить ее на:

PermitRootLogin yes

После чего надо перезапустить SSH-сервер.