На 2017 год есть как минимум 3 сервиса для получения бесплатных сертификатов:
- letsencrypt.org
- startcomca.com
- wosign.com
letsencrypt.org имеет web-API для программной генерации новых сертификатов, время действия которых три месяца.
По другим сервисам информациии нет.